Robertson bắt đầu con đường diễn xuất với các vai diễn khác nhau trên sân khấu địa phương Greenville Little Theater. Năm 12 tuổi cô nhiều lần tới Los Angeles để thử vai cho các phim truyền hình. Cô được chọn vào một vai trong một kịch bản phim thử nghiệm, tuy nhiên không có kênh nào quyết định chọn kịch bản này. Đột phá lớn đầu tiên của cô là vai Michelle Seaver trong Growing Pains: Return of the Seavers.[4] Cô đóng vai Cara Burns, con gái của Steve Carell, trong phim Dan in Real Life' vào năm 2007'. Robertson xuất hiện trong CSI: Crime Scene Investigation ở tập "Go to Hell", đồng thời là một nhân vật thường trực trong loạt phim Swingtown của CBS.[5]

Vào năm 2008, cô vào vai chính trong phim Trixie Stone (dựa trên tiểu thuyết The Tenth Circle của Jodi Picoult) trên kênh Lifetime, cùng nhiều vai diễn khác trên truyền hình.[6][7]

Năm 2009, cô đòng vai DJ trong The Alyson Stoner Project. Cô đóng vai Tina Bernardi, một thiếu niên Công giáo mang bầu trong tập "Babes" của phim Law & Order: Special Victims Unit. Năm 2010, cô tham gia series Life Unexpected với vai Lux Cassidy, một thiếu niên bị bỏ rơi từ khi sinh ra, tìm về với cha mẹ đẻ của mình. Phim lấy bối cảnh ở Portland, Oregon nhưng lại được quay ở Vancouver, British Columbia.[3] Cuối năm 2010, cô thủ vai Allie Pennington trong phim Avalon High của Disney Channel, dựa trên tập sách cùng tên của Meg Cabot.

Robertson đóng vai Cassie Blake trong The Secret Circle vào năm 2011, tuy nhiên mùa 2 bị hủy vào năm 2012.[8] Cũng trong năm 2012 cô góp mặt trong phim điện ảnh The First Time. Vào năm 2013, Robertson được chọn cho vai Angie trong phim Under the Dome của CBS.[9]

Vào năm 2014, Robertson giành giải tại Liên hoan phim Boston cho phim White Rabbit. Vào năm 2015, cô đóng cặp cùng Scott Eastwood trong The Longest Ride của Nicholas Sparks,[10] và vai chính trong Tomorrowland.[11]

Vào năm 2016, cô thủ vai chính trong Mr. Church cùng với Eddie Murphy, và Mother's Day. Năm 2017, Robertson và vai chính trong phim viễn tưởng The Space Between Us và phim hài A Dog's Purpose. Cùng năm đó cô đảm nhận vai chính trong series Girlboss của Netflix.